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带哥们,这如何比较酸性?

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IP属地:广西来自iPhone客户端1楼2021-06-21 19:52回复
    我觉得苯环上羧基羟基都能电离出质子,所以A酸性最小,B的基团太近更容易形成分子内氢键,所以电离的质子比C少,可答案C最少


    IP属地:广西来自iPhone客户端2楼2021-06-21 19:55
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      羟基具有吸电子诱导效应,但羟基在邻、对位时也具有给电子共轭效应,所以对羟基苯甲酸酸性弱于苯甲酸,虽然羟基在邻位也有给电子共轭效应,但邻羟基苯甲酸负离子可以形成分子内氢键而分散电荷,所以邻羟基苯甲酸酸性比苯甲酸强


      IP属地:北京4楼2021-06-21 21:01
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        我回答得可能不够好,若有错请大佬指正
        苯环上取代基一一羟基又有给电子共轭效应,也有吸电子诱导效应。但给电子共轭效应为主导效应,对羟基苯甲酸中苯环pai电子体系的HOMO能级大幅提升,使得羧基的提供质子能力下降。而对于邻羟基苯甲酸,尽管羟基孤对电子的给电子共轭效应对苯环有活化作用,但碳氧sigma键的极化作用还是降低了邻位碳上的电子云密度,羧基提供质子的能力提高…


        来自Android客户端5楼2021-06-21 21:16
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          羟基是给电子共轭和吸电子诱导,综合效果是增大π电子云密度,所以C酸性最弱,但水杨酸电离后可以通过分子内氢键形成稳定环状结构稳定负电荷,故酸性最强。


          IP属地:北京来自Android客户端6楼2021-06-22 20:50
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            另外,比较酸性一般只比较酸性最强的基团,Ka一般都是差几个数量级,多个基团多电离的那一点点质子可以忽略不计。


            IP属地:北京来自Android客户端7楼2021-06-22 20:57
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              首先苯甲酸的酸性比苯酚强很多(苯甲酸pka 4左右,苯酚pka 9左右),所以酚羟基对整体酸性影响小,而酚羟基在邻位和对位有给电子效应从而弱化羧基的酸性,而b可能形成六元环氢键从而增强其酸性。


              来自Android客户端8楼2021-06-22 22:40
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                看不清楚,去做实验然后把结果告诉大家


                IP属地:江苏来自Android客户端9楼2021-06-23 14:25
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                  水杨酸比苯甲酸强,毫无疑问
                  水杨酸是2.98,苯甲酸4.21
                  仔细查一下,尼泊金酸是4.57,比苯甲酸弱
                  所以答案是B(2.98)>间酸(4.12)>A(4.21)>C(4.57)
                  不要问我为什么
                  在我看来:共轭、氢键什么的一套一套都是嘴上两层皮


                  IP属地:日本11楼2021-06-23 16:06
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                    尼泊金酸pka有说是4.57的,也有4.48和4.54(谷歌)等
                    不影响结论


                    IP属地:日本12楼2021-06-23 16:17
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